Cresciuto tra il Montichiari e il Lumezzane, è il Verona che si accorge di questo esterno di centrocampo.
Con i gialloblu esordisce in serie A già alla sua prima stagione e in totale colleziona 61 presenze e 7 reti, tutte realizzate nella serie cadetta.
Passato al Lecce, conferma le sue doti di velocista e giocatore discretamente tecnico fino ad affermarsi come uno dei migliori esterni destri della serie A grazie anche al tecnico Zdenek Zeman che appena approdato in Salento, lo trasforma da centrocampista in difensore, non senza qualche perplessità da parte del giocatore.
Riesce ad essere addirittura convocato in Nazionale.
L'anno successivo, complice un calo generale di tutta la squadra che porterà il Lecce a retrocedere in serie B, anche le prestazioni di Cassetti calano notevolmente, ma la Roma decide ugualmente di puntare su di lui.
Resta in giallorosso 6 stagioni, fino alla scadenza naturale del contratto disputando sempre dei buoni campionato e, soprattutto, regalando la vittoria nel dery di andata della stagione 2009-2010 con un tiro da fuori area.