Terzino sinistro di ottime prospettive che fin da giovane dimostra le proprie qualità nel settore giovanile dell'Inter.
Esordisce in prima squadra a 18 anni e colpisce il suo modo di giocare con grande personalità, tanto che ottiene da subito la fiducia dei suoi compagni e del mister Josè Mourinho.
Sembra l'inizio di una folgorante carriera, ma l'anno dopo un banale infortunio al menisco, si rivela peggio di quanto si potesse pensare.
Quando rientra in squadra trova sempre meno spazio, fino ad essere ceduto in prestito al Cesena, dove continua a non far vedere più le sue qualità migliori.
L'Inter lo vende definitivamente al Newcastle United, in Premier League qui pare ritrovare una certa confidenza con il pallone, tanto che quando Roberto Mancini approda alla panchina nerazzurra, dopo aver allenato proprio in Premier, decide di riportarlo alla Pinetina.
Ritrova così il posto da titolare anche a Milano e la stagione successiva inizia nel migliore dei modi.
Qualcosa però non va nell'ambiente nerazzurro e pian piano si perde nuovamente, tanto da diventare il bersaglio preferito dei tifosi interisti.
La Roma lo acquista nell'ambito del trasferimento che porta Nainggolan in nerazzurro e lui e il giovane Zaniolo a Trigoria.
Anche in giallorosso dimostra i suoi alti e bassi che hanno costellato la sua carriera: offre ottime prestazioni alternate a lunghi momenti di pausa, oltre che una tenuta fisica non sempre ottimale.