Con Menichelli, forma una straordinaria coppia di ali la cui peculiarità è quella di essersi ambedue formati nel vivaio giallorosso. Muove i primi passi calcistici nel campo Roma di Via Sannio e, per la verità, il suo primo ruolo è quello di centravanti, anche perchè ha un fisico poderoso che si adatta al meglio per le mischie in area. Soltanto che nel ruolo di centravanti, in quel periodo giocano tipi come Da Costa e Manfredini, per cui sarebbe quasi impossibile farsi spazio in quel ruolo. All'ala destra, invece, sta ormai volgendo al termine la parabola agonistica di Ghiggia, per cui la concorrenza in quel ruolo è meno asperrima.
La straripante vitalità di Orlando, fa il resto convincendo Mario Foni a dargli sempre più spazio. E Orlando ripaga ampiamente la fiducia, dimostrandosi uno dei giovani emergenti del nostro calcio.
Anche Carniglia decide di puntare su di lui (e su Menichelli), dandogli la maglia da titolare e una grande responsabilità, poichè il suo gioco conta molto sulle fasce per potersi svolgere al meglio.
Nel 1962, fa rumore il suo esordio in maglia azzurra: in una partita contro la Turchia segna la bellezza di quattro reti, impresa mai riuscita prima o dopo ad un debuttante.
La sua esperienza romana, volge però rapidamente al termine: il bisogno di soldi, spinge la dirigenza a separarsi dall'ennesimo prodotto del vivaio e a cederlo.