Ad inizio stagione 2014-2015 la Roma piazza subito un buon colpo di mercato, prendendo a parametro zero questo terzino sinistro che in patria ha vinto praticamente tutto quello che si poteva vincere, prima con l'Arsenal e poi con il Chelsea.
In pratica la dirigenza giallorossa tenta con il suo ingaggio di ripetere la fortunata esperienza passata con Maicon l'hanno precedente: un giocatore sì avanti con gli anni, ma che in una stagione può dare ancora quel contributo importante di personalità e esperienza.
Purtroppo però Cole si rivela subito per quello che è: un buon calciatore (del passato), ma di certo non un combattente come ci si aspettava.
Oltretutto fin da subito rimane ammaliato dalla bellezza della città capitolina e si perde tra un locale e un altro.
"A Roma mi trovo bene: posso bere e fumare senza che nessuno si scandalizzi". Queste le sue parole durante la sua seconda stagione in giallorosso quando non vede il campo praticamente mai, prima che la Roma riesca a fatica a rescindere il contratto con questo ex calciatore.