Giovane portiere delle giovanili giallorosse che viene schierato la prima volta con la Prima Squadra il 25 Maggio 1954 nel secondo tempo dell'amichevole contro la Stefer.
Dopo aver girovagato per alcune serie minori (militando nel Frosinone affronta in amichevole i suoi ex compagni giallorossi), Caffarelli torna alla Roma ma è chiuso nuovamente da giocatori del calibro di Panetti e Cudicini, per cui si deve "accontentare" di scendere in campo solo nell'amichevole contro il Foggia Incedit giocata allo Stadio Pino Zaccheria di Foggia il 29 Novembre 1959, in una partita in cui alla Roma mancano molti dei giocatori titolari in quanto impegnati nelle varie rappresentative nazionali.