Uno dei tanti prodotti del vivaio veneto affermatisi nel corso degli anni '30.
Mediano non dotatissimo tecnicamente, ma provvisto di grande agonismo, fa il suo esordio giovanissimo col Padova mettendosi subito in mostra per efficienza e rudezza.
Nel 1933, la Roma punta su di lui, anche in considerazione della decadenza di Ferraris IV, ma in giallorosso non convince del tutto. Venti partite disputate con un rendimento medio tutto sommato discreto, ma senza mai un lampo vero e proprio. Considerato che con l'arrivo di Stagnaro, la concorrenza per i ruoli della mediana si fa sempre più serrato, la dirigenza si interroga su come gestire al meglio il materiale tecnico a disposizione e, dopo un solo anno all'ombra del Colosseo, decide di lasciar partire proprio Callegari, ritenuto evidentemente non necessario al progetto tecnico che sta per essere elaborato in vista della nuova stagione.