Si rivela giovanissimo nell'Udinese, da dove spicca il salto a Trieste, in massima serie.
Nel capoluogo giuliano, in una Triestina che si segnala per la estrema combattività, Boscolo gioca una serie di tornei ad altissimo livello attirando le attenzioni degli osservatori di mezza serie A. Non è la solita aletta tutta guizzi e finte, che ha caratterizzato a lungo il nostro calcio: pur avendo discreta tecnica, si segnala soprattutto per il continuo movimento e la capacità di saper finalizzare al meglio l'azione.
Il Corriere dello Sport, lo descrive in questo modo: "Non è un atleta, è una trottola umana".
Anche il settore tecnico della Nazionale si interessa presto a lui, tanto che Boscolo riesce a giocare una partita con la rappresentativa B.
Nell'estate del 1953, è il Torino a puntare su di lui, che ripaga l'investimento fatto dalla dirigenza granata con un campionato tutto imperniato sulla sostanza: segna meno del solito, ma si prodiga al massimo per la causa comune, dimostrando attitudine al sacrificio.
Nell'estate del 1954, è il turno del Torino a dover ascoltare le richieste pressanti di Sacerdoti, il quale vuole portarlo nella capitale.
L'operazione va in porto, ma proprio a Roma, la carriera di Boscolo ha il primo intoppo. Il giocatore udinese riesce a giocare solo sette gare facendosi presto vincere da una certa sfiducia, anche perchè la concorrenza interna è molto forte: nel suo ruolo giostrano certi Ghiggia e Nyers e trovare una maglia alla domenica non è proprio agevole.
Nella stagione successiva, dopo aver militato nella formazione B della Roma per alcuni mesi, è giocoforza lasciarlo partire in direzione Vicenza.