Si mette in evidenza nel Banco Roma, in quarta serie, tanto che lo acquista l'Inter, con cui esordisce in serie A.
Dopo una annata a Milano, è il Como a chiamarlo in riva al Lario e con i comaschi, Tempestilli gioca ben sette stagioni, tra serie A e B, dimostrando di poter tranquillamente reggere il confronto col grande calcio.
Terzino non eccelso dal punto di vista tecnico, riesce però ac sopperire con la rapidità e la grinta ai piedi non proprio fatati e quando si incolla al proprio avversario diretto, è difficile che se lo faccia scappare.
Nel settembre del 1987, arriva la grande occasione: Viola lo richiama a Roma e lo mette a disposizione di Liedholm, il quale lo impiega a ripetizione per sopperire alla mancanza di velocità della coppia centrale formata da Collovati e Signorini. Tempestilli ripaga la fiducia del tecnico svedese, dando luogo ad una serie di prestazioni convincenti, diventando titolare inamovibile.
In maglia giallorossa, trascorre sei stagioni nel corso delle quali diventa un beniamino della tifoseria giallorossa, grazie alla serietà dei comportamenti e all'attaccamento alla maglia, che gli fanno perdonare limiti estetici e tecnici, chiudendo nell'estate del 1993 con un ruolino di centoventi partite e cinque reti.