Praticamente a sorpresa, negli ultimissimi giorni di mercato, il DS Petrachi spiazza tutti andando a prendere Smalling in casa del Manchester United.
Difensore centrale esperto e di ottima presenza in campo, lascia con l'amaro in bocca i tifosi della squadra inglese, anch'essi sorpresi dalla sua partenza.
Molto veloce e forte fisicamente, è il sostituto ideale (almeno sulla carta) di Manolas, passato al Napoli.
Disputa un'ottima stagione con i giallorossi, tanto che la Roma le tenta tutte pur di farlo rimanere nella capitale.
Ma il Manchester United non vuole sentire ragioni, e al termine del lunghissimo campionato di Serie A (lunghezza dovuta alla pausa per il Covid-19) torna in Inghilterra.
Dopo un lungo tira e molla, a campionato ormai iniziato, la Roma riesce a convincere di nuovo gli inglesi e stavolta lo acquista a titolo definitivo.
Purtroppo, il giocatore durante la stagione risente di diversi problemi fisici che non gli permettono di dare quell'apporto alla squadra tanto utile l'anno prima e le sue presenze a fine anno si riducono al lumicino.