Uno dei più grandi fuoriclasse mai apparsi sui campi italiani.
Nel 1950, insieme ad Alcides Ghiggia, trascina l'Uruguay ad un incredibile trionfo mondiale in casa del favoritissimo Brasile, gettando un intero paese nel lutto.
Interno dotato di grande tecnica e magnifica visione di gioco, è il classico regista attorno al quale ruota tutta la squadra.
Arriva in Italia nel 1954, al Milan, dopo essere stato trattato anche dalla Roma e dimostra subito il suo carisma. Fa presto dimenticare il suo grande predecessore, il Professore Gunnar Gren e si impadronisce delle chiavi del gioco rossonero. Alla sapienza nella costruzione del gioco, si abbina una buona predisposizione ad inserirsi in zona goal e in un torneo duro come il nostro, caratterizzato già dal catenaccio, non è cosa da sottovalutare. L'usura indotta dal tempo lo costringe a rifiatare spesso e a prendersi soste che però si fa perdonare ogni volta che il pallone passa per i suoi piedi.
Dopo sei anni in rossonero, passa alla Roma che, dopo averlo concupito a lungo, non esita a sborsare fior di milioni per averlo. Purtroppo, Schiaffino, pur facendo intravvedere ogni tanto gli sprazzi del grande fuoriclasse che era stato, è entrato nella fase calante della sua strepitosa carriera. La classe naturalmente c'è sempre e quando tocca il pallone, è comunque un piacere per gli occhi dei tifosi, ma il raggio di azione si è drasticamente accorciato e la necessità di riprendere fiato, lo taglia spesso fuori dal gioco.
E una squadra lunatica, capace di grandi gare, ma anche di sparire a volte dal campo, non lo aiuta come dovrebbe.
Nonostante ciò, è comunque prezioso per la crescita tecnica di un ragazzino che si sta facendo le ossa, un certo Picchio De Sisti e che tutti indicano come il suo successore designato. Dopo due anni di Roma, dà l'addio al calcio giocato.