Messosi in evidenza nelle giovanili della Roma, di lui si dice un gran bene.
Nonostante la giovanissima età viene regolarmente schierato con la formazione Primavera con la quale, grazie anche ai suoi 20 gol, conquista il campionato di categoria nel 2004-2005.
Viene convocato in prima squadra già durante quella stagione, ed esordisce in serie A a 16 anni e 125 giorni nella stagione successiva, dopo aver gà esordito in Coppa Uefa e successivamente in Coppa Italia a Napoli dove realizza il suo primo gol ufficiale, diventando il più giovane marcatore della storia della competizione.
L'anno seguente altre 6 presenze in massima serie e il primo gol in serie A, a Siena.
Il reparto avanzato giallorosso però è più che intasato e se Okaka vuole dimostrare tutto il suo valore è costretto ad emigrare in prestito prima al Modena, poi al Brescia.
In questi trasferimenti probabilmente perde un po' l'orientamento e la grande promessa che era pochi anni prima, sembra perdersi e non ritrovarsi più.
Torna a Roma giusto il tempo di regalare uno splendido gol di tacco di nuovo contro il Siena, ma stavolta all'Olimpico il giorno prima di partire per l'Inghilterra.
Torna di nuovo a Roma, ma ormai per lui non c'è una maglia giallorossa ad attenderlo e lui continua a vagare per l'Italia rimanendo, purtroppo, una promessa inespressa.