Fa il suo esordio giovanissimo nel Milan, ove però non riesce a trovare spazio adeguato.
Viene ceduto alla Sampierdarenese, ove dimostra di poter reggere il confronto con il calcio della massima serie e viene adocchiato dalla dirigenza romanista, su preciso consiglio di Bernardini, che sta cercando di ricostruire una squadra all'altezza delle grandi aspettative della tifoseria.
Tipica ala degli anni '30, Mascheroni dispone di ottima tecnica di base e buona capacità atletica.
A Roma gioca benissimo la prima annata, facendo prefigurare una ulteriore crescita tecnica, mentre nella seconda incontra più di una difficoltà, finendo presto ai margini della prima squadra.
Alla fine della stagione 1938-39, viene ceduto al Novara.