Bebo Leonardi, detto anche "Cicala", fa il suo esordio alla fine degli anni '50 in una Roma piena di fuoriclasse, dopo aver svolto tutta la trafila delle minori.
Chiuso da una concorrenza interna formidabile, viene mandato a farsi le ossa a Cosenza, in terza serie e poi a Prato e Modena, in serie B, ove matura esperienze che lo fanno crescere sia dal punto tecnico, che da quello caratteriale.
Nell'estate del 1962, la dirigenza giallorossa decide di farlo rientrare alla base e, dopo un anno di apprendistato, Leonardi riesce a trovare posto stabilmente in prima squadra.
La caratteristica principale del suo gioco è l'intensità, una aggressività portata a livelli estremi e la praticità: è una ala senza fronzoli, anche se la tecnica non gli fa certo difetto.
Dopo quattro stagioni, sempre su buoni livelli, la Roma lo cede.