Dopo essere stato provato in alcune amichevoli di fine stagione 1939-1940, nel 1940, nella sorpresa generale di tifoseria e stampa specializzata, prende il posto del grande Guido Masetti, dato ormai in fase declinante dalla dirigenza e trattato senza grandissimi riguardi. Per fortuna della Roma, sembra brutto dirlo, ma viste le conseguenze è così, le sue prestazioni risentono non poco della grande responsabilità che gli è piovuta addosso e Schaffer è costretto a ritornare sui suoi passi, riportando il portierone veronese a guardia dei pali romanisti.
E Masetti sarà uno dei grandi protagonisti del primo scudetto romanista, l'anno successivo. A parziale scusante di Ippoliti, bisogna ricordare che fallisce la prova anche un elemento più esperto come Ceresa, segno che la responsabilità è veramente tanta, forse troppa per un portierino alle prime armi. Nelle poche partite che riesce a giocare a guardia dei pali romanisti, compie un errore dopo l'altro, travolto dalla mancanza di tenuta nervosa e per lui il sogno di rappresentare la propria città finisce ancora prima di cominciare.
Ippoliti, che nella Roma è cresciuto e ha fatto tutta la trafila delle minori, non riesce più a riprendersi dalla cocente delusione e la sua carriera di alto livello si spegne rapidamente. Masetti, infatti, torna a guardia della porta giallorossa e nell'anno dello scudetto si rivela ancora fondamentale. Ippoliti, dal canto suo, riesce ancora ad inanellare qualche comparsata nella stagione successiva, quel 1942-43 che vede ormai il calcio alle prese con difficoltà sempre crescenti, quando ormai Masetti si sta per ritirare e il titolare è l'ex laziale Blason, dopo di che arriva la guerra a fermare i giochi, spezzando praticamente in due la sua carriera.
Durante il primo Campionato Romano di Guerra difende la porta della Juventus Roma (che inizialmente si chiama "La Disperata") e riesce nuovamente a difendere la porta giallorossa durante il Torneo a 4 della stagione 1943-1944, torneo che prevede il "prestito" di alcuni giocatori di altre squadre.
Torna poi a difendere la porta della Roma nel secondo Campionato Romano di Guerra, prima di cambiare definitivamente squadra.