Dopo aver vinto molto in patria nelle file dell'Ajax, arriva al Milan giusto in tempo per vincere anche lo scudetto con i rossoneri.
Centrocampista esterno che può adattarsi anche come terzino, gioca una stagione quasi da titolare al Milan per poi ritrovarsi come rincalzo.
Il Milan decide di mandarlo in prestito in Inghilterra, ma anche qui non trova molto spazio.
Il suo passaggio alla Roma non è molto chiaro: in realtà il suo procuratore (o simil-procuratore) è un tale Mino Raiola che, guarda caso, è lo stesso procuratore (o simil-procuratore) di Manolas che nella stessa estate la Roma ne sta trattando l'acquisto.
Arriva così alla Roma tra lo stupore generale e non ha neanche il tempo di ambientarsi (anche perché nessuno in società aveva richiesto il suo ingaggio) che prepara nuovamente le valige per accasarsi all'Atalanta.